Vous et vos amis gagnez votre vie en vendant des marchandises sur une chaîne de magnifiques îles tropicales. Cela semble génial, n'est-ce pas? Eh bien, il y a un problème. Aucun de vous n'est assez prospère pour acheter son propre hydravion, alors vous avez tous mis la main à la pâte et en avez acheté un ensemble. Cela signifie que chaque jour, vous devez tous utiliser le même avion pour effectuer toutes les livraisons de la journée... et certains d'entre vous ne seront pas payés. Pour couronner le tout, l'avion est en si mauvais état que les instruments sont cassés, la boussole démagnétisée, et le pare-brise est couvert de fissures, de ruban adhésif et des restes de quelques malheureux mouettes. Le pilote pourrait aussi bien voler à l'aveugle...
Chaque jour dans Island Hopper, les joueurs enchérissent pour le siège du Capitaine; le joueur qui devient le Capitaine est responsable du pilotage de l'avion pour la journée, mais ne peut pas effectuer ses propres livraisons. Pour effectuer leurs livraisons, les autres joueurs soudoyent le Capitaine pour qu'il vole vers les îles où ils doivent se rendre, gagnant ainsi de l'argent. Lorsque le Capitaine doit voler, il doit fermer les yeux, prendre ses jetons de marchandises et tenter de les faire atterrir dans le port d'une île. Un atterrissage réussi signifie que les joueurs peuvent honorer leurs contrats et que le capitaine collecte sa récompense... mais si les marchandises tombent à la mer, vous pourriez vous retrouver sous l'eau...