High School Hijinks se déroule au lycée Blair en 1998. Les joueurs incarnent les leaders seniors de l'établissement et doivent découvrir qui a piégé une étudiante nommée Romi. Romi risquant l'expulsion, les joueurs devront collaborer pour étudier les diverses notes échangées en classe afin de découvrir la vérité. Une fois que les joueurs auront déchiffré le code du casier de Romi à l'aide des notes de cours, ils devront en examiner le contenu pour identifier le DéDéDéDéDéDécoupable.

En revanche, Lady Leona's Last Wishes voit les joueurs assister à la lecture du testament de Lady Leona, une riche recluse dont le passe-temps favori était de menacer de retirer des gens de son testament. Désormais décédée, les joueurs – tous membres de la famille et amis de la défunte – découvrent que la lecture du testament de Lady Leona sera plus difficile que prévu. Étant une femme qui aimait les énigmes complexes, les joueurs devront collaborer pour trouver le trésor suggéré dans le testament de Lady. En tant que jeu d'escape room, les joueurs devront utiliser les indices qui leur sont donnés pour résoudre le mystère et gagner la fortune.