Abbiamo davvero il libero arbitrio? Chi lo decide? Siamo controllati da ciò che sentiamo e vediamo, anche quando pensiamo di decidere liberamente? Insider è un gioco che affronta queste domande. Mentre comunichi con gli altri, devi trovare le risposte giuste a un quiz o individuare l'"insider" che sta manipolando la discussione. L'insider farà di tutto per nascondere la propria identità e sviare gli altri.

Più in dettaglio, ai giocatori vengono assegnati dei ruoli casuali. Un giocatore è il "master" e seleziona segretamente una parola da un set fornito in un mazzo di carte. (In una variante presente nel regolamento, può selezionare e scrivere liberamente una parola.) Il giocatore "insider", il cui ruolo non è noto agli altri giocatori, vedrà quindi segretamente la parola. Il resto dei giocatori è chiamato "commons". I commons hanno quindi circa cinque minuti per porre al master domande che prevedano come risposta "sì" o "no", in modo da poter dedurre la parola segreta. L'insider tenta di guidare segretamente i commons verso la parola corretta. Se i commons non riescono a indovinare la parola corretta, tutti perdono.

Se, tuttavia, la parola viene indovinata correttamente nel tempo consentito, il master gira la clessidra e i commons e il master hanno tempo fino allo scorrere della sabbia per discutere della partita e dedurre l'identità dell'insider. Se indovinano correttamente, vincono la partita insieme; in caso contrario, vince l'insider.