Marrying Mr. Darcy is een rollenspel waarin spelers een van de vrouwelijke personages uit Jane Austens roman Pride and Prejudice zijn. Spelers werken eraan om zichzelf te verbeteren en begeerlijker te worden als potentiële echtgenotes voor de beschikbare vrijgezellen. De dames doen dit door evenementen bij te wonen en hun personages te verbeteren, maar er kan voordeel worden behaald door het gebruik van sluwheid. Al hun inspanningen zijn in de hoop de echtgenoot te bemachtigen die hen aan het einde van het spel het meest tevreden personage zal maken.

De gameplay is verdeeld in twee fasen: de eerste hofmakerijfase en de afsluitende aanzoeksfase.

De hofmakerijfase is wanneer spelers proberen de kans op geluk van hun heldin te vergroten door punten te verdienen met het spelen van personagekaarten en het verkrijgen of spelen van sluwheidskaarten. Personagepunten helpen je om vrijgezellen aan te trekken en tellen ook mee voor je totaal aantal personagepunten aan het einde van het spel. Sluwheidspunten tellen niet mee voor het opbouwen van je personage. De heldin die de meeste sluwheid heeft verworven, is echter de eerste speler die later in het spel de aanzoeksfase ingaat, wat haar een aanzienlijk voordeel oplevert.

De aanzoeksfase begint wanneer er evenementkaarten zijn gespeeld. In deze fase gooien spelers met de dobbelstenen om te zien welke vrijgezel hen ten huwelijk vraagt, beslissen ze of ze met hem trouwen en berekenen ze hun eindscore.