Teremos realmente livre-arbítrio? Quem decide isso? Seremos controlados pelo que ouvimos e pelo que vemos, mesmo quando pensamos que decidimos livremente? Insider é um jogo que aborda estas questões. Enquanto comunica com os outros, tem de encontrar as respostas certas para um quiz ou encontrar o "insider" que está a manipular a discussão. O insider fará tudo para esconder a sua identidade enquanto desvia a atenção dos outros.

Mais detalhadamente, aos jogadores são atribuídos papéis aleatoriamente. Um jogador é o "mestre" e seleciona secretamente uma palavra a partir de um conjunto fornecido num baralho de cartas. (Numa variante apresentada no livro de regras, podem selecionar e escrever livremente uma palavra.) O jogador "insider", cujo papel não é conhecido pelos outros jogadores, verá então secretamente a palavra. Os restantes jogadores são conhecidos como "comuns". Os comuns têm então aproximadamente cinco minutos para fazer ao mestre perguntas de tipo "sim" ou "não", para que possam deduzir a palavra secreta. O insider tenta, secretamente, conduzir os comuns até à palavra correta. Se os comuns não conseguirem adivinhar a palavra correta, todos perdem.

Se, contudo, a palavra for adivinhada corretamente dentro do tempo permitido, o mestre vira a ampulheta, e os comuns e o mestre têm até a areia esgotar para discutir o jogo e deduzir a identidade do insider. Se adivinharem corretamente, ganham o jogo juntos; se não, o insider ganha.