Em Open Season, assume o papel de um monstro — um tanto cruel, mas que deseja fazer as coisas bem feitas — que decidiu vingar-se dos grupos de aventureiros que vêm perturbar a sua paz. Depois de se livrar deles, ainda tem de decorar a sua sala de estar como deve ser, pelo que tenta reunir uma bela coleção de cabeças na parede.

O jogo decorre ao longo de nove rondas, após as quais os jogadores contam os seus pontos. Os jogadores jogam por turnos, no sentido dos ponteiros do relógio, realizando o seguinte no seu turno:

1. Preencha o mercado com cinco cartas viradas para cima.

2. Retire uma carta do mercado e coloque-a num espaço livre do seu tabuleiro.

3. Ative qualquer ação bónus; estas três ações estão associadas aos três espaços superiores do seu tabuleiro de jogador e ativa uma quando coloca na sua reserva uma carta correspondente a uma personagem associada a uma das três ações. Se, ao ativar uma ação bónus, uma nova carta for colocada na sua reserva, esta pode ativar outra ação bónus.